Bom dia Mark, tudo bem?
Infelizmente se o seu certificado digital venceu o ambiente hibrido do Exchange não é mais funcional. Por isso as contas ficam com o status sincronizando e os email não são migrados.
Você tem algumas alternativas:
1. Configurar um certificado válido no Exchange: isto implica em custos do novo certificado. Verifique com o seu fornecedor se você consegue adquirir um certificado de curta duração só para concluir a migração.
2. Exportar as caixas com erro para PST: No seu exchange onpremise exportar as caixas para um arquivo pst e importar este arquivo para o Exchange Online. É mais trabalhoso, se o número de usuários afetados for pequeno vale a pena.
O processo de importação esta documentado no portal
https://support.office.com/en-us/article/use-network-upload-to-import-your-organization-s-pst-files-to-office-365-103f940c-0468-4e1a-b527-cc8ad13a5ea6
Fernando Lugão Veltem MVP Lync Server Please mark posts as answers/helpful if it answers your question.