Olá IncLudE,
Quando você utiliza certificate authentication você tem que configurar o uploadReadAheadSize na metabase do IIS metabase para o seu tamanho máximo de email, o padrão é 48KB de modo que qualquer anexo não possa ser enviado/encaminhado.
Com o seguinte comando você pode alterar o valor (neste caso 10MB):
C:\Windows\System32\inetsrv\appcmd.exe set config -section:system.webServer/serverRuntime /uploadReadAheadSize:"10485760" /commit:apphost
C:\Windows\System32\inetsrv\appcmd.exe set config "Default Web Site" -section:system.webServer/serverRuntime /uploadReadAheadSize:"10485760" /commit:apphost
Depois execute o seguinte comando para reiniciar o IIS:
iisreset /restart
No fórum da Apple localizei a seguinte thread (mas nada concreto):
https://discussions.apple.com/thread/2283217?start=0&tstart=0
Abraços,
Rafael Mantovani | MTAC
http://rafaelmantovani.net