Olá Eder,
Você esta fazendo uma escolha muito boa e que irá te ajudar muito futuramente na área de TI.
Como você mesmo sabe temos as novas certificações Microsoft que são a carreira IT Professional, porém ainda é possível se certificar na carreira 2003 e depois de adquirir um MCSA ou MCSE fazer o update para Windows Server 2008.
Se você ja possui um conhecimento legal em infraestrutura Microsoft eu aconselho você a fazer as provas de 2008 que terá que começar por um exame MCTS (Microsoft Certified Technology Specialist), e o conjunto de MCTS's irá te dar uma credencial de mais valor como MCITP Server Administrator ou Enterprise Administrator.
Os exames requeridos para ambas certificações mudam e isso você pode validar na página oficial da Microsoft.
Road Map de Certificações;
http://download.microsoft.com/download/4/8/3/48374EED-7B45-4B37-B905-F223CB893E99/Windows_Server_certification_path.pdfEspero que estas informações te ajudem, caso ainda tenha dúvida, post novamente.
[]'s
Thiago Pereira | http://thiagoinfrat.spaces.live.com | www.winsec.org