Dois caminhos, ou você transforma esse EXE em msi para disponibilizar via GPO, ou instale o WSUS na sua rede que é gratuito e distribua por ele.
Existe também a possibilidade de usar arquivos .zap mas este não dá para fazer usando assing apenas a nível de usuário.
Do contrário terá mesmo que instalar máquina por máquina mesmo.
Espere no Senhor, confia Nele,e o mais Ele fará
