Olá Fabio, como vai?
Recomendo que utilize o recurso "Group Police Preferences", conforme indicação do seguinte artigo:
http://blogs.technet.com/b/grouppolicy/archive/2008/10/13/red-green-gp-preferences-doesn-t-work-even-though-the-policy-applied-and-after-gpupdate-force.aspx
Outra opção válida, é utilizar um script de logon com o seguinte conteúdo .vbs:
'PROXY IE
set wshshell = createobject("Wscript.shell")
WSHShell.RegWrite "HKCU\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Internet Settings\ProxyEnable", 1, "REG_DWORD"
WSHShell.RegWrite "HKCU\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Internet Settings\ProxyServer","PROXYADRESS"
WSHShell.RegWrite "HKCU\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Internet Settings\ProxyOverride","<local>"
WSHShell.RegWrite "HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\Lsa =dword:00000001"
WSHShell.RegWrite "HKCU\HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\Lsa LmCompatibilityLevel=dword:00000001"
Espero ter ajudado!
Abraço!