Olá Ernani, bom dia.
Há algum antivírus ou firewall que possa bloquear conteúdos específicos?
Regras instaladas?
Algum log de erro é gerado?
Consulte este material de referência da Microsoft, nele está registrado as soluções dos principais problemas das diversas versões do Outlook:
http://support.microsoft.com/kb/813514/pt
Espero ter ajudado.
Obrigado por contactar o fórum Microsoft Technet!