Oi Daniel,
O SMS 2003 SP3 ainda está em Beta (aberto ao público inclusive, acesse http://www.microsoft.com/smserver/default.mspx se te interessar), logo ainda deve demorar um pouco a sair. Com isso, recomendo que vc pense em instalar brevemente o SP2, ele vai te trazer melhorias em relação ao SP1.
Quanto às conexões remotas o SMS tem a opção de se integrar com o Remote Assistance para fazer suporte remoto a estações Windows XP e 2003. Nesse caso ele usa porta 3389 TCP como o Remote Desktop . As sessões são criptografadas sim (RC4 128 bits):
http://www.microsoft.com/technet/prodtechnol/winxppro/maintain/intmgmt/20_xprem.mspx
Você também pode ainda usar o componente de Remote Tools do próprio SMS para dar suporte remoto a estações pré-WinXP (e ao próprio XP até o SP1, se desejar não usar o Remote Assistance), embora o Remote Assistance seja o método atualmente recomendado pela Microsoft.
http://www.microsoft.com/technet/sms/2003/library/techfaq/tfaq08.mspx
Abraços e espero que ajude,
Rogerio Melo