Boa noite Franks,
Você esta fazendo este teste interno?
Verifique no Topology Buider qual as URL's configuradas para os Meetings se a maquina que você executando o teste confia no certificado raiz que emitiu os certificados para o Fron End.
Você mencionou que esta configurando acesso externo, para isso é necessário a instalação do Edge Server e do Reverse Proxy do Lync.
Att