Olá,
Dependendo do seu nível de conhecimento, seria melhor iniciar pela certificação MTA, em infraestrutura.
Dá uma lida neste artigo:
http://anapdealmeida.com/2013/05/08/certificacao-microsoft-para-iniciantes-microsoft-technology-associate-mta/
Daí depois seguiria rumo ao MCSA, e daí por diante.
Dê uma lida também neste outro artigo:
http://anapdealmeida.com/2012/03/18/certificacao/
Atenciosamente,
Edinaldo Oliveira
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