Olá Fabrício, bom dia.
Há inúmeras possibilidades que podem ocorrer nesta situação, vamos à algumas:
1 - Há algum antivírus ou firewall habilitado que possa impactar ou valide a mensagem enviada? Se sim experimente desabilitar e faça um teste.
2 - Esse problema ocorre em todas as mensagens ou em apenas algumas?
3 - Realmente a questão do formato utilizado em mensagens é um fator que impacta diretamente esta questão, o ideal é que realmente ela esteja em HTML. Para validar siga este procedimento:
http://office.microsoft.com/pt-br/outlook-help/change-the-message-format-to-html-rich-text-or-plain-text-HA101992313.aspx
4 - Outro ponto, o destinatário que está recebendo a mensagem também está utilizando o formato HTML? Caso não esteja, sugiro a ele habilitar esta opção. Isso porque, caso contrário a mensagem que a pessoa vai desprezar a formatação enviada por você
na mensagem obedecendo friamente as configurações definidas em sua estação de trabalho. Assim como as regras de antivírus e firewall que costumam bloquear determinados tipos de arquivo.
Espero ter ajudado.
Obrigado por contactar o fórum Microsoft Technet!