Oi Fabiano,
não, elas não expiram. Qual tipo de licença (CAL ou TS)? Que tipo de mensagem você está recebendo? Algo no event viewer?
Verifique se não ficou sem espaço no drive do sistema, pois periodicamente o sistema reescreve as licenças e se não houver espaço para isto ele reseta para as 5 default.
Outra causa pode ser um antivirus mal configurado que não permite gravações em arquivos de sistema, o que leva ao mesmo problema anterior, causando um reset delas. Normalmente isto ocorre quando o antivirus possui a chamada proteção ativa habilitada (on-access scan). Isto pode ser resolvido desabilitando ela e ativando apenas o escaneamento agendado.
