Leandro,
Na minha opinião é sempre melhor optar pelo SO mais novo, no caso o Windows 2008 R2, pelos seguintes motivos:
- O ciclo de vida dele está apenas começando, ou seja ele terá suporte por mais tempo;
- Novas tecnologias são implementadas no SO mais novo;
- É mais seguro que as versões anteriores;
No caso, suporte e segurança são dois ítens críticos que eu considero, poderíamos enumerar mais ítens, mas acho que esses já são suficientes para mim na hora de escolher o SO.
