Olá, Diogotog.
Existe sim algumas dificuldades em aplicar certas GPO's do Windows Server 2003, e isso acontece também com o Windows 7.
Bom, no seu caso, esse problema se dá, por dificuldade do IE10 receber as configurações de proxy. Não sei afirmar se é um problema ainda a ser corrigido do IE ou se realmente é incompatibilidade em receber GPO's desse tipo.
Uma opção, é você implantar e testar o WPAD para ver se solucionará o seu problema.
Segue literatura que irá ajudar na implantação do WPAD.
http://vinfris.wordpress.com/2011/01/11/wpad-autoconfiguration-windows-2003-server-including-subnets/
Espero ter ajudado.
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Atenciosamente.
Adriel Gavazza Ventura
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