Ola Thiago,
Beleza! Não existem problema em se certificar direto em Windows 2008, a sequencia você pode encontrar no site de certificação Microsoft americano, lembrando que existem exames que ainda não estão disponíveis e outros estão em BETA.
Para o MCSE você pode passar sim pelo MCSA e isso será natural, e se quiser pode parar no MCSA sim, o que não é recomendado 
Abs.