O problema do Vista não é um problema, é assim mesmo, para não mostrar esta tela adiciona a sua CA na lista de Certificadoras Raiz confiaveis através do MMC.
Quanto ao ABS, para testes tente desabilitar o proxy, se mesmo assim não funcionar tente o seguinte:
Primeiro aplique o patch abaixo:
http://support.microsoft.com/kb/936864/en-us
Tente acessar:
_https://<Servidor OCS>
Não pode dar erro de certificado.
Ainda assim, tem alguns passos que podem ser seguidos:
1. Inicie o Outlook e após 1 ou 2 minutos, abra o Communicator
2. Cheque se o Outlook está com o Default Profile igual o usuário utilizado no MOC 2007.
3. Verifique se as configurações do Proxy tem as exceções necessárias para seu ambiente. (Não usar Proxy para endereços internos).
4. Verifique se as credenciais utilizadas no OCS e Outlook são as mesmas
5. Delete o arquivo galcontacts.db (cache de nomes do OCS), está localizado em %usersprofile%\Local Settings\Application Data\Microsoft\Communicator. No servidor de OCS, rode a sincronização de address book (abserver –syncnow)
6. Ainda há uma outra alternativa, o FIXMAPI:
fixmapi.exe is a part of Windows Vista.
Relate to: System Management, Internet
Default location: %WinDir%\System32\fixmapi.exe
Useful information about: fixmapi.exe
Description: FIXMAPI 1.0 MAPI Repair Tool
Version: 6.0.6000.16386 (vista_rtm.061101-2205)
Size: 13824 (13K)
MD5: 65E56721404088A0E6B0DA3F49F8F7C1
Fixmapi.exe is a tool included with Internet Explorer 5 to detect and aid in resolving conflicts with Messaging Application Programming Interface (MAPI) files that may affect your ability to send and receive mail and faxes from other programs.
Read more: http://support.microsoft.com/kb/228457
7. Atualizar o Office com os últimos Patches / Fixes.