Boa noite.
Já passei por esse problema, e a solução que tive foi dar um reset na senha do usuário.
Pois a partir do momento em que o usuário faz login pela primeira vez, é criado na pasta Documents and Settings a pasta correspondente ao usuário, mas é criado um ID no qual identifica o usuário e é associado aos programas como por exemplo contas do outlook
e etc.
Por isso não é possível copiar e colar antes do usuário fazer logon, pois é gerado um ID para o usuário.
Você pode ver isso em Regedt >>>
HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\ProfileList

O correto seria resetar a senha, logar e fazer a configuração para o usuário.
Depois o usuário troca a senha novamente.
Wallison Francisco Gomes |MCP - MCDST - MCTS - ITILF| Caso a informação seja útil, não se esqueça de pontuar!