Alexanfc,
Você pode usar a opção -ErrorVariable.
Copy-Item C:\UPDATED\*.* -Destination "\\SERVER02\c$\Teste" -ErrorVariable Erros
Veja que usei a palavra Erros, depois de executado o comando se você tentar ler a váriavel $Erros ela terá as mensagens de erros geradas durante o copy-item.
Isto resolve (ou quase) apenas parte do seu problema, não sei se existe a mesma facilidade para coletar os acertos.
O que eu faria? Ao invés de usar a cópia *.* eu faria um foreach pra ler cada arquivo e verificaria se ele foi copiado ou não pode ser até usando "$?"(quando o comando é executado com sucesso $? retorna True, se deu erro ele retorna False), após
cada conferência eu escreveria no Log.
Fábio de Paula Junior