Lorenzo,
Para forçar a parada imediatamente do serviço do quando ele estiver com status pendente você pode identificar o nome do executável do serviço e finalizar tarefa no Gerenciador de Tarefas.
Exemplo para o serviço www do IIS o executável é o w3wp.exe
Se prefere fazer por script pode por exemplo utilizar o NET STOP NOMEDOSERVICO, aguardar alguns minutos e usar os comandos Get-Process w3wp | Stop-Process para finalizá-lo completamente.
Como boa prática o ideal é que você (caso possível) identifique o motivo do serviço demorar tanto e ficar como pendente, avaliar os logs do Windows e da sua aplicação Web.
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Abraço e boa sorte.
Janderson Mira - TND Brasil Tecnologia