Boa tarde,
Em relação ao Windows + Windows Server 2012 R2 100% compatível. Agora sobre aplicações de terceiros você precisa fazer um teste antes da migração, mas acredito que vá funcionar de acordo.
Grande abraço e boa sorte.
Vinicius Mozart || MVP - Cloud and Datacenter Management || vinicius.mozart@terra.com.br || http://www.wenz.com.br || Skype:vinicius.mozart