JCaetano,
Já vi este comportamento mesmo, da imagem na assinatura não "aparecer", mas ser enviada corretamente nos email. Acredito ser por conta do tipo de arquivo e resolução utilizada.
Quanto à imagem alterar de lugar, eu acredito que não seja algo na sua assinatura, mas sim nos emails respondidos. Ou então, há espaços desnecessários na configuração da assinatura, e quando as pessoas lhe respondem estes espaços são realocados, em virtude
da formatação diferente que cada usuário pode configurar.
Existem várias ferramentas que auxiliam na configuração da assinatura. Lhe recomendo usar algumas delas, a fim de testar. Crie tbém sua assinatura em uma tabela, no Word, e depois tente copier tudo para seu Outlook. Acredito que a tabela irá lhe ajudar a
eliminar espaços desnecessários.
Referências:
Add a signature to messages
https://support.office.com/en-us/article/Add-a-signature-to-messages-8ee5d4f4-68fd-464a-a1c1-0e1c80bb27f2
Using images in Signatures
http://www.howto-outlook.com/faq/imagesignature.htm
Signature with Internet image and hyperlink
http://www.msoutlook.info/question/538
Abços,