O event viewer do notebook mostra alguma pista sobre o problema? O ideal é pegar os erros e alertas que ocorrem quando acontece um comportamento inesperado (comportamento GPO desatualizada).
Mesmo reiniciando os notebooks o problema ocorre (gpupdate /force /boot)? Algumas GPOs precisam que a maquina seja reiniciada, e notebook as vezes ficam semanas sem que isso aconteca.
Tente fazer o teste conectando o notebook via cabo reiniciar (gpupdate /force /boot), o resultado daria pistas sobre o problema, que pode ser relacionado a rede sem fio.
Geralmente a rede sem fio só se conecta quando o usuário loga, se isso ocorre, o usuário loga em cache (saiba mais) e pode apresentar esses problemas.
Se for esse o caso, uma possivel solução é criar uma nova GPO, aplicar somente aos notebooks a politica "Computer Configuration > Policies > Windows Settings > Security Settings > Wireless Network (IEE 802.11) policies"
Com essa GPO os notebooks vão se conectar e aplicar as GPO corretamente.
Política de senha não está vinculando com os usuários
