Boa tarde Jarov,
Deixar uma copia da mensagem no servidor não resolverá o problema, pois ela fica no servidor, só que o outlook marca ela como "baixada", e não baixa novamente, senão, toda vez que você abrisse o outlook ela seria baixada novamente.
Com o Outlook Express você não vai conseguir fazer isso. O que eu sugiro é que, você utilize o Microsoft Outlook. Com ele você pode criar um arquivo de pastas particulares e compartilhá-lo na rede, assim as duas estações conseguiram gravar as mensagens no mesmo local. Além disso o Microsoft Outlook é um programa profissional de envio e recebimento de e-mails.
Espero ter ajudado, caso tenha, marque como resposta.