boa tarde Vechiato
me explica melhor seu cenário...
mas te adianto q se o ISA é somente Cache e Proxy Server, nao cabe a ele esse tipo de acesso....Proxy passa somente HTTP.HTTPS e FTP...
outros protocolos sao acesso via gateway, entao verifique se nessa maquina da qual vc esta originando a tentativa de aceso ao RDP externo, tem o gateway configurado apontando para o equipamento que tem a interface ligada a internet.
nao esqueça de classificar o post, caso seja útil
abraço