Olá Paulo, bom dia.
Qual a versão do Outlook você utiliza? 2007?2010?
Chega a exibir algum erro quando você realiza a ação de conectar? Se sim nos informe.
O email que você configurou no Outlook é de empresa ou de algum provedor de serviços da internet como por exemplo hotmail.com?
Se estiver utilizando o Outlook 2010 você pode realizar o reparo da conta, mais informações acesse:
http://help.outlook.com/pt-br/140/dd578302.aspx
Espero ter ajudado.
Hezequias Vasconcelos