Bom dia,
Não é normal o serviço parar de funcionar do nada, ou seja, se você iniciou o serviço, ele só irá parar de funcionar se estiver algum problema no servidor: estouro de memória, travamento no serviço, falta de aplicação de patchs, etc.
Você poderia instalar o telnet em algum equipamento também e de tempos em tempos fazer um schedule com o programa do tipo "telnet servidor 80", desse jeito ele irá carregar a página via CLI e você saberá se o servidor está respondendo ou não.
Uma outra maneira seria desenvolver um script que fazendo o telnet um wget, um get no site para analisar o retorno e tomar uma decisão como restart do serviço, etc.
Aqui na galeria do technet tem até um script em Powershell pronto que fica verificando o status dos sites dentro do IIS:
https://gallery.technet.microsoft.com/scriptcenter/Powershell-ScriptFunction-afeab585
Esperto ter ajudado ou ter indicado um caminho.
