DNS сервер может возвращать разные IP-адреса при последовательных разрешениях имени одного хоста. Эта функция называется round robin и, по умолчанию, включена в Microsoft DNS. Однако, реально все намного сложнее. Во-первых, следует учитывать, что клиентские компьютеры кэшируют DNS-запросы, и следующий запрос от одного и того же клиента на разрешение имени хоста поступит только через время TTL. DNS никак не проверяет доступность того или иного IP-адреса, поэтому в случае отказа канала DNS может разрешать имя в IP-адрес, который в данный момент недоступен. Но самое главное - то как ваш IIS подключен к Интернет-провайдерам. Если он подключен к каналам через маршрутизатор, выполняющий source routing, то все будет работать. Если IIS подключен двумя сетевыми адаптерами к разным Интернет-каналам непосредственно, то одновременная работа по двум Интернет-каналам, к сожалению, не получится. Именно потому, что Windows ни в каком виде не поддерживает source-routing. Либо (что более вероятно) IIS будет доступен только через один IP-адрес, в зависимости от настройки Default Gateway, либо (если повезет с провайдерами), IIS будет отвечать на запросы по второму IP-адресу, но ответы будут все равно уходить по каналу первого интернет-провайдера.