Ну это же индивидуальные настройки пользователя. Можно попробовать посмотреть групповые политики, предварительно прикрутив adm из Office Recource Kit. Или посмотреть, что изменяется в реестре, сравнив два дампа, до установки галки и после. А распространит изменение в реестре, через те же групповые политики, проще простого.
MCP, http://danshin.ms - ИТ Блог по Exchange и технологиям Microsoft