День добрый.
В зависимости от клиентов outlook 2007/2010 или 2013, в вашей почтовой организации, требуется проверить и изменить методы внутренней авторизации пользователей.
Для Outlook 2007/2010 метод авторизации - Basic, NTLM.
Пример. Set-OutlookAnywhere -Name Server01 -IISAuthenticationMethod Basic,NTLM
Если у вас все клиенты Outlook 2013, то Negotiate.
Exchange 2013: Configuring Outlook anywhere
Выберите параметры для вашей организации.
Configure Client Access Server Properties
Enable-OutlookAnywhere -IISAuthenticationMethods NTLM -SSLOffloading:$false -InternalClientAuthenticationMethod:Basic -ExternalHostname:mail.contoso.com
Проверить конфигурацию.
Get-OutlookAnywhere | fl Identity,*auth* -AutoSize
MCITP, MCSE. Знание - не уменьшает нашей глупости. Все данные приведены в виде примера и не адаптированы для вашей системы. Выполнения командлетов и внесения изменений в систему, делаете ВЫ. Все вопросы по привязке примера
к вашей ситуации или адаптации решения, рассматриваются, только через заявку или кейс в техническую поддержку.