У одного из пользователей в Outlook 2010 не происходит отправка на внешние адреса. Мгновенно приходит ответ от администратора системы что сообщение не было получено одним или несколькими получателями. Целевой адрес в
"Исходящих" у данного сообщения берется в одинарные кавычки.
Ответ на Ваш вопрос, лежит в сравнении всех настроек Учётной записи электронной почты у Пользователя с проблемой, с аналогичными настройками Пользователя, у которого этой проблемы нет.