Если вас интересует возможность и процесс собственно апгрейда то он описан тут:
http://technet.microsoft.com/en-us/library/jj574204.aspx
Если вас интересуют скидки/цены то на сколько я знаю таковые не предусмотрены. Т.е. в отличие от клиентских версий где имеется специальная версия для апгрейда которая продается дешевле в случае серверных ОС таковых версий нет.
Если вы использийте определенное VL лицензирование и/или имейте SA то новые версии могут быть доступны бесплатно (или возможно со скидкой). Свяжитель с реселлером/дистрибьютром через которого заключался VL договор для выяснения деталей.
Использовать ключ от старой версии на новой на сколько я знаю невозможно.
This posting is provided "AS IS" with no warranties, and confers no rights.