您好，
请问您是否配置使用了代理服务器上网？
根据您的描述，很可能跟您使用的代理设置有关，有些代理可能封闭了某些端口，也有可能代理服务器只设了代理http代理，没有设诸如pop3,smtp等，导致Outlook客户端无法连接到邮件服务器，从而无法收发邮件。
您可以尝试使用其他端口对邮箱进行设置，查看问题是否能得到解决。如果您是在公司网络内（因为您提到“每次开机都要这样操作”，有可能是公司管理员对网络做了相应的配置），建议您联系管理员进行对网络设置做对应的调整。
谢谢！
Ethan Hua
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