您好!
请问您使用的Outlook for Mac是什么版本号?请更新到最新版本进行测试。
在Windows的Outlook中,请确认您的收件箱视图是否勾选了“显示为对话”:

如果设置没有问题,Mac发过来的邮件仍然不能在Windows中正确的对话显示,请提供出详细的版本号信息,以方便我们进一步的测试。
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Winnie Liang
TechNet Community Support
