您好，
欢迎访问我们的论坛。
您是否正在使用Outlook桌面版客户端？如果是，请问您的Outlook具体的版本？（文件 > Office账户 > 关于Office）请确保您已经将Outlook升级到最新版本。
请问您使用的分别是什么类型的账户？POP，IMAP还是Exchange?
为了进一步确认问题是否与特定的Outlook配置文件中的特定邮箱账户有关，请尝试先分别将这两个邮箱账户添加到两个新的Outlook配置文件中测试，观察密码弹窗问题是否依然存在。若可以正常使用，则再尝试添加另一个邮箱账户，观察问题是否有任何的变化。您也可以尝试将其他的两个邮箱账户配置到同一个Outlook配置文件中观察问题是否依然存在。
此外，针对密码弹窗问题，您可以尝试这篇文章中的解决方案，观察是否有效：Why does Outlook keep prompting for password。
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希望以上内容对您能有所帮助。
此致,
敬礼
Jeff Yang
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